1960年3月14日，史甸成為鄧弗姆林的領隊，在僅6週後，他帶領球隊擺脫降班危機，他成功地將鄧弗姆林塑造成有力量的球隊，並於1961年奪得蘇格蘭杯。
1965年3月9日，史甸重返些路迪擔任領隊，甫上任不久即帶領球隊取得蘇格蘭杯，在這之前，些路迪而8年沒有獲得任何獎盃。1954年，他又帶領球隊取得了蘇超冠軍，同年亦打進歐洲優勝者杯，但最終被利物浦淘汰出局。
史甸執教生涯共獲得11個蘇超冠軍、11個蘇格蘭杯冠軍、6個蘇格蘭聯賽杯冠軍和一個歐洲冠軍杯冠軍。其中最著名的莫過於1967年率領當時以全蘇格蘭人（包括領隊）組成的凱爾特人隊[2]完成了至今歐洲男子足壇無人能比的「四冠王（英语：The Quadruple）」，球隊也因此贏得了「里斯本雄獅」的美譽。
早在1965年，史甸成為了蘇格蘭的主帥，但以後卻放棄了此職位並專注於些路迪身上，1978年，他成為了列斯聯領隊，但僅45日後，便被任命蘇格蘭的主帥，並率隊打入了1982年世界盃決賽階段，而且成為迄今為止執教時間最長和獲勝場次最多的蘇格蘭主帥。但是在1986年世界盃預選賽已經小組出線時，他卻在賽後因為突發心臟病而逝世，享年62歲[3]。他整個領隊生涯奪得了1次歐聯冠軍，11次蘇超冠軍，11次蘇格蘭杯和6次蘇格蘭聯賽杯。